Династический кризис, наступивший вскоре после загадочной смерти царевича Дмитрия и кончины царя Федора Ивановича – последних из московской ветви Рюриковичей, вызвал призрак самозванщины.

Самозванец появился на периферии Русского царства в условиях политического кризиса власти и крайне неблагоприятной экономической обстановки – в 1601-1603 годах на страну обрушился страшный голод.

С помощью бояр и при внешней поддержке Лжедмитрию I удалось занять престол российских государей, но очень скоро он был свергнут партией Шуйских.

Правителем Русского царства стал представитель древнего боярского рода Василий Шуйский, но смута при нем не успокоилась, вскоре после смерти Лжедмитрия I объявился второй самозванец, вдобавок ко всем бедам против легитимного царя поднял восстание Иван Болотников.

Он выступил в поход на Москву в 1606 году из северского Путивля (ныне Сумская область Украины), тогда весь юг Русского царства был охвачен восстанием – Чернигов, Рыльск, Кромы, Курск были против Шуйского. Кроме холопов и крепостных крестьян в войско Болотникова позже влились терские, волжские и запорожские казаки, а также служилые люди рязанского воеводы Прокопия Ляпунова и стрельцов воеводы Истомы Пашкова – они находились в оппозиции к Василию Шуйскому.

Войско, насчитывающее порядка 30 тысяч человек, выдвинулось на Москву. Но взять столицу мятежникам не удалось, их армия была разгромлена царскими войсками 22 ноября 1606 года у деревни Котлы.

Болотников бежал, но не прекратил борьбу с Василием Шуйским. Царь, чтобы окончательно уничтожить бунтарей, по всем городам, признававшим его власть, провел сбор дворянского ополчения и других ратных людей. Поход против мятежников он возглавил лично.

Первый крупный бой произошел на реке Восьме неподалеку от Каширы на рассвете 5 (15) июня 1607 года. Болотникову удалось вновь собрать большую армию, численность которой составила около 30 тысяч человек.

Первоначально перевес был на стороне Болотникова «начаши воры московских людей осиливати». Но потом вверх стали брать царские войска, повстанцев потеснили отряды князей Андрея Голицына, Бориса Лыкова и Прокопия Ляпунова (он перешел на сторону Шуйского в ноябре 1606 года).

Конрад Буссов, наемник, служивший под началом Болотникова (в «Московской хронике» он зафиксировал события тех лет) считает, что войска Шуйского одолели Болотникова из-за предательства некоего тульского воеводы Телятина, который своим 4-х тысячным отрядом ударил по мятежникам.

Часть войско Болотникова было разбито, часть вместе со своим предводителем бежало, а часть закрепилась на Восьме, соорудив небольшой острожек. Казакам предлагали сдаться, обещая сохранить жизнь, но они предпочли сражаться. Через два дня осады лагерь болотниковцев был взят.

В битве на Восьме были уничтожены порядка 20 тысяч воинов – лучшие силы повстанческой армии, в плен попало согласно данным Разрядного приказа 1700 человек.

Окончательно армия Ивана Болотникова прекратит свое существование в октябре 1607 года.